O tenista neerlandês apresentou uma exibição agressiva e muito consistente, assumindo o controlo da partida desde cedo antes de resistir à recuperação de Medvedev no segundo set para garantir uma memorável vitória em dois sets sobre o antigo campeão do US Open.
Van de Zandschulp entrou forte na segunda partida e abriu uma vantagem de 3-0, mas Medvedev reagiu e levou o encontro para um tie-break. No entanto, o jogador de 30 anos manteve a calma nos momentos decisivos, aproveitando vários erros não forçados do russo para confirmar a surpreendente vitória em 1 hora e 39 minutos.
Este triunfo representou a sua primeira vitória sobre Medvedev, após quatro derrotas anteriores, e melhorou o seu registo frente a adversários do Top 10 para nove vitórias e 25 derrotas. Na terceira ronda, terá pela frente Hubert Hurkacz.
O neerlandês atribuiu o sucesso à sua estratégia de jogo, explicando que procurou variar mais o seu estilo e sair da sua zona de conforto depois de aprender com os encontros anteriores frente a Medvedev. A vitória também lhe garantiu o primeiro triunfo sobre um jogador do Top 10 desde que derrotou Novak Djokovic em Indian Wells, no ano passado.
O torneio também ficou marcado por outras grandes surpresas. O argentino Thiago Agustin Tirante eliminou o sétimo cabeça de série, Taylor Fritz, por 7-5 e 6-3, com o norte-americano a revelar dificuldades físicas durante o segundo set.
Entretanto, Tallon Griekspoor protagonizou mais uma surpresa ao derrotar o principal cabeça de série, Alexander Zverev, por 6-7 (3), 6-2 e 6-4. O neerlandês alcançou assim a terceira vitória da carreira frente a um jogador do Top 5 mundial, prolongando a onda de resultados inesperados em Montreal.
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