Ce nouveau contrat marque une progression remarquable pour l'arrière de 27 ans. Arrivé à Milwaukee en 2024 avec un contrat au salaire minimum de la NBA, il avait ensuite signé une prolongation de deux ans d'une valeur de 7,5 millions de dollars avant la saison dernière. Après avoir refusé l'option joueur incluse dans ce contrat afin de tester le marché des agents libres, Trent obtient finalement un engagement de longue durée bien plus lucratif.
Plusieurs franchises de la NBA ont manifesté leur intérêt pour Trent pendant la free agency, et différents scénarios de sign-and-trade auraient été étudiés avant que le joueur ne choisisse de poursuivre sa carrière à Milwaukee. Les Bucks disposaient toutefois d'un avantage important grâce à ses Bird Rights, qui leur permettaient de lui proposer un contrat plus élevé que leurs concurrents. Son salaire débutera à environ 15,2 millions de dollars lors de la première année de l'accord.
Au cours de ses deux saisons avec Milwaukee, Trent s'est imposé comme un scoreur fiable sur les lignes extérieures et une menace constante à trois points. En 139 rencontres disputées avec les Bucks, il a tourné à 9,7 points par match, avec 41 % de réussite au tir et près de 39 % à trois points. Ses performances en playoffs, notamment son adresse longue distance, ont renforcé son importance au sein de l'effectif.
Les Bucks poursuivent la reconstruction de leur effectif en vue de la prochaine saison de NBA, et le retour de Trent apporte encore davantage de profondeur à un secteur extérieur déjà bien fourni. Milwaukee a également recruté Tyler Herro et Caris LeVert, tandis que Ryan Rollins, Kevin Porter Jr. et le choix du premier tour de la Draft Brayden Burries figurent toujours dans la rotation des arrières.
En s'engageant sur le long terme avec Trent, Milwaukee sécurise l'un de ses principaux joueurs de périmètre tout en renforçant son arrière-garde pour les saisons à venir. Cette décision illustre la confiance de la franchise dans la capacité de Trent à contribuer durablement aux ambitions des Bucks, qui souhaitent rester parmi les équipes les plus compétitives de la Conférence Est.
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