El máximo favorito, Zverev, volvió con fuerza al derrotar el martes a Adam Walton por 7-6(6), 6-3 y avanzar a la tercera ronda. El alemán se había tomado un descanso tras perder en la primera ronda de Wimbledon por agotamiento mental, y aprovechó ese tiempo para entrenar en la academia de Rafael Nadal en Mallorca.
En un partido que incluyó un intercambio de 52 golpes, Zverev remontó un 1-4 en el desempate del primer set y, a pesar de un pequeño tropiezo cuando servía para cerrar el partido, selló la victoria con una doble falta de Walton en el punto de partido. Fue el triunfo número 499 en la carrera del alemán.
En otros resultados, el italiano Matteo Arnaldi superó en tres sets al clasificado Tristan Schoolkate y se enfrentará a Zverev. Lorenzo Musetti y Holger Rune también accedieron a tercera ronda con victorias en sets corridos. Musetti venció al australiano James Duckworth por 7-5, 6-1, aprovechando más de 30 errores no forzados, mientras que Rune derrotó al francés sacador Giovanni Mpetshi Perricard por 7-6(7), 6-3. Fue la primera victoria en pista dura para Rune desde marzo, cometiendo apenas 10 errores no forzados y manteniendo un saque sólido.
Otros vencedores en el circuito ATP fueron Casper Ruud, que venció a Roman Safiullin por 6-3, 6-3, y Karen Khachanov, quien se impuso con facilidad a Juan Pablo Ficovich. El campeón defensor, Alexei Popyrin, eliminó al canadiense invitado Nicolas Arseneault, mientras que Denis Shapovalov volvió a perder ante su público, esta vez frente a Learner Tien. Daniil Medvedev también avanzó, a pesar de una actuación con más de 40 errores no forzados ante Dalibor Svrcina.
En el cuadro femenino en Montreal, la número 2 del mundo, Coco Gauff, luchó durante tres sets para superar a su compatriota Danielle Collins por 7-5, 4-6, 7-6(2). Aunque cometió 23 dobles faltas, Gauff mostró gran fortaleza mental y ganó los últimos seis puntos del desempate final, logrando su primer triunfo desde su título en Roland Garros. Su siguiente rival será la número 5 del mundo, Veronika Kudermetova.
La mayor sorpresa del día la protagonizó la japonesa Aoi Ito, procedente de la fase previa, al eliminar en un dramático partido a la séptima cabeza de serie, Jasmine Paolini, por 2-6, 7-5, 7-6(5). Ito, número 110 del mundo, salvó un punto de partido en el segundo set y consiguió su primera victoria ante una jugadora del top 10, avanzando a la tercera ronda donde enfrentará a la española Jessica Bouzas Maneiro.
Otros resultados incluyeron la temprana eliminación de Leylah Fernandez ante Maya Joint, y la victoria en tres sets de Anna Kalinskaya sobre Ann Li. Mirra Andreeva avanzó sin jugar, debido al retiro de Bianca Andreescu por una lesión en el tobillo. Los Masters de Canadá siguen ofreciendo momentos emocionantes y grandes actuaciones en la recta final hacia el US Open.
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